Inspirándose en las enzimas, los químicos de la Universidad de Illinois en Urbana-Champaign desarrollaron un catalizador para simplificar la síntesis de éteres, componentes funcionales clave de muchos medicamentos, alimentos, artículos de cuidado personal y otros bienes de consumo. El catalizador coloca los dos ingredientes químicos en la proximidad y posición adecuadas para que se unan, evitando la necesidad de los pasos y las cantidades que requieren los protocolos de síntesis estándar.
Dirigidos por la profesora de química de la Universidad de Illinois M. Christina White, los investigadores publicaron sus hallazgos en la revista Ciencia.
«Los éteres son moléculas muy importantes, están en todas partes, y nuestro método realmente simplifica el proceso de fabricación, además de permitirnos fabricar éteres que antes no podíamos fabricar», afirmó White. «Siempre nos inspira la naturaleza. Las enzimas nos mostraron cómo podíamos realizar estas reacciones mejor, de manera más sencilla y eficiente».
La combinación ideal de ingredientes para crear un éter es un alcohol y un hidrocarburo llamado alqueno, pero no reaccionarán por sí solos si se mezclan, dijo el estudiante de posgrado Sven Kaster, el primer autor del estudio. El protocolo del libro de texto implica extraer un protón del alcohol, lo que lo vuelve reactivo, pero da como resultado un cóctel mixto de productos del que se debe extraer el éter deseado. También se requieren grandes cantidades de los ingredientes para producir suficiente éter para que sea útil, lo que no es práctico para componentes complejos y valiosos.
«Hemos adoptado un enfoque diferente para resolver el problema», explica Kaster. «No queríamos activar el alcohol ni utilizar grandes cantidades de los componentes de la reacción».
Los investigadores desarrollaron catalizadores de moléculas pequeñas autoensamblables que contienen el metal paladio, que puede romper un enlace entre el carbono y el hidrógeno en un alqueno para hacerlo reaccionar con el alcohol. Los llamaron catalizadores SOX. Sin embargo, hacer que los alquenos fueran reactivos no fue suficiente para obtener los éteres que buscaban los investigadores.
Se inspiraron en la biología y estudiaron cómo las enzimas catalizan reacciones complejas en la naturaleza: colocando los componentes de la reacción cerca unos de otros y en la orientación correcta para que reaccionen, dijo White. Produjeron una versión del catalizador SOX, Sven-SOX, con una geometría y propiedades electrónicas específicas para que el alqueno activado y el alcohol se alinearan perfectamente para producir los éteres deseados.
«Es como si dos personas quisieran tomarse de la mano, pero para hacerlo cómodamente, también tienen que estar mirando en la dirección correcta», dijo White. «Reunimos esas dos funciones, proximidad y posición, y construimos nuestra propia ‘enzima’ autoensamblable, pero con componentes simples».
El catalizador Sven-SOX funcionó en un amplio espectro de reacciones generadoras de éter. Los investigadores produjeron más de 130 éteres, incluidos algunos complejos y voluminosos que hasta ahora habían sido difíciles de producir por otros medios.
«La principal ventaja de nuestro método es la generalidad. Podemos crear muchos éteres que no se han creado antes y que pueden tener funciones nuevas o útiles», dijo Kaster. «Podemos crear éteres con componentes que son muy voluminosos y normalmente difíciles de ensamblar. Nuestra reacción también tiene condiciones muy suaves y, debido a eso, podemos tolerar grupos muy sensibles que normalmente, con el método de los libros de texto, sufrirían reacciones que no queremos. Otra ventaja es que creamos estos éteres de manera más eficiente, utilizando menos material y menos pasos. Es un procedimiento que podría realizar un estudiante de secundaria».
A continuación, los investigadores planean explorar otros catalizadores de moléculas pequeñas que podrían tener características similares a las de las enzimas para producir otras clases de sustancias químicas. También seguirán explorando las reacciones del éter y cómo optimizarlas.
«Esto realmente pone de relieve la importancia de la ciencia básica y el poder de las moléculas pequeñas para actuar como una enzima», afirmó White. «Este trabajo nos mostró cómo pensar en el diseño de dichos catalizadores en el futuro y en el uso de las herramientas que las enzimas utilizan en la naturaleza. Queremos incorporar eso al diseño futuro de catalizadores para resolver problemas importantes en la química, la medicina y la industria».
El Instituto Nacional de Ciencias Médicas Generales de los Institutos Nacionales de Salud apoyó este trabajo.
