Después de la universidad, Leslie se mudó con sus padres y convenció a su padre para que le comprara a crédito un equipo de grabación por un valor de $15,000. Obtuvo una de sus primeras colocaciones, «Hot 2Nite» de New Edition, mientras hacía una pasantía con un productor que trabajaba para Diddy. Consiguió más conciertos de alto perfil después de firmar con el sello Universal de Tommy Mottola, Casablanca, en 2003, produciendo cortes de relleno para megaestrellas como Britney Spears, Beyoncé y LL Cool J. Su propio primer álbum planeado se archivó, pero Leslie ya lo había hecho. encontró al artista que lo ayudaría a cumplir sus sueños de magnate. Conoció a Cassie, entonces una modelo de 18 años, en un club nocturno en 2004, y entablaron una relación laboral y personal, que inicialmente se mantuvo en secreto.
A medida que la industria de la música se esforzaba por comprender el potencial de las redes sociales, Leslie se adaptó. Usó MySpace como una cartelera digital, atrayendo seguidores con fotos y videos de Cassie y, eventualmente, una canción. Esa popularidad en línea ayudó a catapultar su burbujeante éxito en 2006 “yo y tu” (que produjo Leslie) al No. 3 en el Billboard Hot 100, creando un nuevo modelo. Artistas como Cassie y, más tarde, Soulja Boy (cuya sensación de 2007 «Crank That» saltó a la fama en YouTube) demostraron lo rápido que un músico desconocido podía convertir la notoriedad de Internet en fama fuera de línea. “Ryan lanzó y promocionó a un artista completamente desconocido que llegó al número 1 durante siete semanas como resultado de una experiencia viral. Normalmente, pensaría que sería una montaña demasiado alta para escalar”, dijo Mottola. El globo de boston en 2008, citando la lista Airplay de EE. UU. Leslie, dijo, estaba «muy conectada con la nueva tecnología que va a ser una pieza fundamental de cómo se hace y distribuye la música».
“Tengo 100.000 amigos en MySpace y 14.000 reproducciones al día en mi pequeño reproductor de música”, dijo Leslie al Globo en el mismo artículo, meses antes del lanzamiento de su debut. Su primer enfoque digital señaló hacia dónde se dirigía el negocio de la música, con las redes sociales como métrica principal. «Me encantaría estar en 60.000 jugadas y medio millón de amigos», continuó. “Mientras tanto, puedo estar haciendo discos, seguir estando muy arraigado en la comunidad de videos en línea, lanzando cosas detrás de escena. Y cuando hay una demanda increíble y loca de mi álbum que no se puede contener más, puedo sacarlo mañana”.
Diddy también notó el éxito de «Me & U». Firmó a Cassie con Bad Boy, llamando a Leslie el «Teddy Riley de la nueva era». Fue la sociedad la que alimentó miles de blogs de chismes, alimentada por rumores de que Cassie había dejado a Leslie como productora y novio y entabló una relación con Diddy. A diferencia de Usher, quien se basó en su propia vida desordenada de citas de celebridades para hacer carrera en 2004. confesiones, Leslie no intentó sacar provecho del triángulo amoroso resultante en su música. Pero ha dicho que su ruptura con Cassie inspiró silenciosamente discos como «Diamond Girl» y «Out of the Blue», donde reflexivamente culpa a ambas partes por una ruptura con un tono de llamada en espiral. «Debería haber sido una mejor amiga», sugiere Leslie, y luego se pregunta: «¿Qué harías?/¿Si te dejara de la nada?/¿Contendrías las lágrimas mientras tu corazón se rompe en pedazos?».
