Su sencillo debut, «Holla Holla» de 1999, no solo anunció a Ja como una estrella, sino que cambió la dirección de su música. Cuando entregó su primer álbum, Venni Vetti Vecci, a Def Jam, se lo devolvieron con una directiva clara: Haz un golpe. “En ese momento, estaba como, ‘¿De qué diablos estás hablando? ¡Todos son éxitos!”. ja dijo Complejo en 2013. “Yo no [yet] captar la idea de hacer un disco de radio”. A diferencia de los ritmos siniestros y los versos descarnados que componían gran parte de Venni Vetti Vecci, «Holla Holla» se apoyó en el canto rasposo de Ja y su habilidad para crear ganchos fuertes y lascivos. En el video dirigido por Hype Williams, recorre una playa sin camisa, rodeado por un enjambre de mujeres en bikini, burlándose de la cámara y bailando tontamente a lo largo de un paseo marítimo brasileño. La canción alcanzó el puesto 35 en el Billboard Hot 100 y guió Venni Vetti Vecci a fuertes ventas en la primera semana y, eventualmente, una placa de platino.
Aunque había probado el éxito, Ja permanecía cerca de la parte inferior de la jerarquía de las estrellas del rap, una realidad que comenzó a resentir. Su debut no fue alabado por la crítica como Duda razonable, ni encabezó las listas como Está oscuro y el infierno está caliente. En cambio, como Kris Ex escribió para Piedra rodante en el momento, Venni Vetti Vecci—y a saber, «Holla Holla»—«Parecía más una melodía novedosa de uno de los amigos de DMX que un éxito de construcción de carrera». Al sentir este estigma, Ja supo que tenía que hacer música que lo diferenciara. “Holla Holla” proporcionó una plantilla: grandes ganchos, atractivo sexual y un poco de canto. Mientras Jay y X hacían música para las calles, Ja encontró formas de integrar su personalidad de tipo duro en los crossovers del pop. Sus siguientes dos sencillos, «Between Me & You» y «Put It on Me», fueron, como dijo Gotti, «impulsados por la amistad femenina…[all] mientras que Ja sigue escupiendo y siendo ese negro crudo”. Ambos se convirtieron en grandes éxitos, catapultando a Ja a una nueva estratosfera de celebridad.
Para 2001, Ja era una voz ineludible en la música pop, un petardo con garganta de rana que escribía ganchos indelebles y rapeaba con una ferocidad casi enloquecida. El dolor es amor se deleita en el centro de atención, con una producción deslumbrante y efectista y remates cachondos. Alejándose de sus raps callejeros que alguna vez fueron amenazantes, Ja canta o, más exactamente, se ríe a carcajadas sobre tangas, éxtasis y lujosos viajes al extranjero. El sencillo principal del álbum, «Livin’ It Up», captura este espíritu, interpolando el «hagoen una oda al exceso y al lujo. A lo largo de la canción, Ja parece abrumado por la buena fortuna y pregunta: “¿Crees que tengo tiempo para gastar toda esta pasta y hacer todos estos espectáculos?”. La respuesta entonces fue un rotundo por supuesto no; era el rapero más solicitado del pop y un actor en ciernes que llegaba a la cima de su carrera. Y, apropiadamente, lo mejor del álbum es como un viaje de placer, como en “Down Ass Bitch”, donde Ja gime una serie de líneas imitables (“¡Todos los matones necesitan una dama!”) sobre un lamido de guitarra reluciente.