Le sobreviven su esposa, Evandey Henry; sus hijas, Samantha Shaw, Josheina Shaw, Ishika Shaw, Dominique Martin, Naomi Campbell y Sapphire Campbell; sus hijos, Javion Shaw, JahMarley Shaw y Brad Campbell; y cinco nietos.
Fitzroy Ogilvie Matthews Simpson nació el 10 de mayo de 1951 en Kingston. Su padre, Burnett Simpson, se mudó a Inglaterra cuando Fitzroy era joven. Su madre, Monica Matthews, era propietaria de una tienda.
Su esposa, Sylvia Simpson, murió en 2017. Le sobreviven su hermana, Lorna Howell; su hermano, Lloyd Howell; sus hijas, Ronece Simpson y Rosemarie Simpson; sus hijos, Allan Simpson y Omar Simpson; y seis nietos.
Aunque todos los miembros de Mighty Diamonds se conocían en la escuela, fue solo más tarde, cuando eran jóvenes que trabajaban en Kingston, que se unieron como grupo. Originalmente se llamaban a sí mismos Limelight, pero cambiaron el nombre y adoptaron sus nombres artísticos, después de que la madre de Tabby comenzara a llamarlos Diamonds.
“Bunny, vivía junto a mi casa”, dijo Tabby Diamond en la entrevista de 2008. “Y pensamos que tal vez podríamos hacer algo juntos, así que comenzamos a cantar juntos. Entonces, una noche estábamos pasando y Bunny estaba cantando y Judge lo escuchó y dijo: ‘Quiero tocar la guitarra con eso’. Así que tocamos algunas canciones juntos una noche y dijimos: ‘Sí, las cosas pueden funcionar, las cosas pueden funcionar’”.
Después de 40 años de grabaciones y giras, los Mighty Diamonds se ralentizaron a principios de la década de 2010, pero continuaron grabando. Recibieron la Orden de Distinción del gobierno de Jamaica, uno de los más altos honores civiles de la nación, en 2021.