Químicos de la Universidad Estatal de Colorado lograron una nueva hazaña en el ámbito del diseño y la síntesis química: ayudaron a crear el primer ejemplo de una molécula sintética, con un átomo de oxígeno asimétrico como pieza central, que permanece estable y no reactiva, a pesar de este tipo de la tendencia de la molécula en la naturaleza a ser delicada y de corta duración.
Lo que hace que esta hazaña sea única es que la nueva molécula es quiral, lo que significa que tiene una imagen especular no superponible. Las moléculas quirales, que pueden considerarse compuestos con versiones de mano «izquierda» y «derecha», han fascinado durante mucho tiempo a los químicos porque, si bien se parecen entre sí, pueden tener propiedades drásticamente diferentes. Por ejemplo, el limoneno es una molécula quiral con dos formas especulares diferentes; uno tiene el olor característico de las naranjas, y el otro huele a limones. En entornos clínicos, las formas de imagen especular de las moléculas de los fármacos pueden tener efectos divergentes e incluso perjudiciales.
Robert Paton, profesor del Departamento de Química, y Mihai Popescu, investigador postdoctoral en el laboratorio de Paton, trabajaron en este proyecto con colaboradores de la Universidad de Oxford, y su trabajo se publicó recientemente en la revista Naturaleza. Paton y Popescu dirigieron estudios teóricos y computacionales que establecieron nuevas reglas de diseño para capturar un átomo de oxígeno quiral estable. Esto permitió a sus colegas de Oxford continuar con la síntesis y el análisis de estas moléculas, que son iones de triarilo oxonio que se pueden aislar a temperatura ambiente.
Las moléculas quirales con carbono como pieza central han sido ampliamente exploradas, pero en este estudio, los investigadores utilizaron oxígeno en lugar de carbono. Nadie había logrado esto antes, porque los átomos de oxígeno en las moléculas quirales naturales, que se llaman oxonios, tienden a cambiar entre sus formas de imagen especular; esto los hace muy reactivos con su entorno. Esta reactividad hace que las moléculas de oxonio quiral sean muy difíciles de sintetizar y aislar en el laboratorio.
Con este trabajo, los investigadores han dotado a los diseñadores moleculares de una nueva herramienta en su arsenal, el oxonio quiral, muy parecido a un nuevo tipo de material de construcción con propiedades potencialmente únicas. Desde el descubrimiento de fármacos hasta la ingeniería de materiales, el nuevo oxonio podría abrir un capítulo completamente nuevo en la química por diseño.
«El descubrimiento de un ejemplo fundamentalmente nuevo de quiralidad molecular demuestra nuestra capacidad como químicos para diseñar y sintetizar nueva materia basada en un modelo computacional», dijo Paton. «Dada la importancia fundamental de la quiralidad en la catálisis, la medicina y los materiales, será emocionante explorar las propiedades de los compuestos que contienen átomos de oxígeno quirales en estudios futuros».
